在10月16日的上海大师赛1/4决赛中，梅德韦杰夫以2-1的比分战胜汤米-保罗，成功跻身半决赛，且这是他连续第二年在此赛事中进入四强。比赛伊始，梅德韦杰夫展现出强大的攻击力，在首盘的第五局和第九局完成了破发，迅速以6-3拿下首盘。尽管在第二盘中，他仅在第三局成功保住自己的发球局，然而汤米-保罗以6-1的压倒性优势迅速扳回一城，将比赛拖入决胜盘。

决胜盘中，梅德韦杰夫再次展现出他稳定的比赛风格，首局便实现破发，给予对手沉重的心理压力。到了关键的第九局，他再次破掉了保罗至关重要的发球局，在掌控局势后以6-3锁定胜局，最终以2-1的总比分击败了汤米-保罗，成功晋级半决赛。接下来的对手，将是实力不凡的霍达尔，令人期待两位选手之间的激烈较量。